Gli Highwaymen erano un supergruppo di musica country statunitense formato da Johnny Cash, Waylon Jennings, Willie Nelson e Kris Kristofferson. Attivi dal 1985 al 1995, il gruppo pubblicò tre album: due con la Columbia Records e uno con la Liberty Records. Ottennero un enorme successo con la hit "Highwayman", che raggiunse la vetta delle classifiche, e divennero noti per la loro esclusiva collaborazione con voci leggendarie. Johnny Rodriguez fece una comparsata come ospite nella loro registrazione di "Deportee". Gli Highwaymen apparvero insieme anche nel film "Ombre rosse". Nonostante una controversia legale con un gruppo folk omonimo, i gruppi raggiunsero un accordo, che permise a entrambi di usare il nome e persino di esibirsi insieme nel 1990. Gli Highwaymen sono ricordati come icone della musica country e celebrati per il loro sound potente e collaborativo.