Waylon Arnold Jennings è stato un cantante, compositore, musicista e attore americano, riconosciuto come una figura di spicco del movimento country outlaw. Iniziò il suo percorso musicale da bambino, suonando la chitarra dall'età di otto anni e formando la sua prima band da adolescente. Dopo una breve esperienza come DJ radiofonico, Jennings lavorò con Buddy Holly e scampò per un soffio al tragico incidente aereo che costò la vita a Holly nel 1959. Jennings trovò il successo iniziale in Arizona con la sua band, i Waylors, prima di firmare con la RCA Victor nel 1965. Acquisendo il controllo creativo negli anni '70, pubblicò diversi album epocali, tra cui Lonesome On'ry e Mean and Honky Tonk Heroes. Jennings contribuì a definire il sound country outlaw, in particolare collaborando con Willie Nelson a Wanted The Outlaws, il primo album country a diventare disco di platino, e realizzando successi come Luckenbach Texas. Oltre alla musica, Jennings è apparso nel cinema e in televisione, in particolare come narratore e interprete della sigla di Hazzard. Dopo aver superato una lotta contro la dipendenza, si è unito al supergruppo The Highwaymen insieme a Nelson, Johnny Cash e Kris Kristofferson, consolidando ulteriormente la sua fama. Jennings è stato inserito nella Country Music Hall of Fame nel 2001 e rimane celebrato come un'icona e un innovatore della musica country americana.